Transpile the typescript file directly in the terminal
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DIEGOHORVATTI commented
Colocando essas regras no settings.json do vscode usando a extensão code runer é possível ouvir as modificações do arquivo typescript em tempo de execução("ctrl"+"s")
É recomendado ter o ts-node-dev instalado globalmente
npm install -g ts-node-dev
//code runner
"code-runner.executorMap": {
"typescript": "ts-node-dev --inspect --transpile-only --respawn"
},
"code-runner.runInTerminal": true,