WSFEv1 : SSLHandshakeError: [SSL: SSLV3_ALERT_HANDSHAKE_FAILURE] sslv3 alert handshake failure (_ssl.c:590)
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Hay información acá al respecto:
En ese foro avisan de un cambio de protocolos en la AFIP. Se supone que tendriamos que actualizar el módulo de pyafipws:
https://groups.google.com/forum/#!msg/pyafipws/idxNd5DgL2g/oRnjZeLvAgAJ
Sumo más información, de comentarios de Mariano:
Por lo visto, cambio la CA de afip. Mariano recomienda obviamente actualziar pyafipws y actualizar el modulo certifi para mantener actualizada la CA.
reingart/pyafipws#76 (comment)
Además, se debe pasar el parámetro cacert=True al invocar el método Conectar