Para solucionar o Desafio eu optei pela utilização do pattern Chain of Responsability.
Pelo que compreendi no enunciado, o objetivo principal era que não houvesse if/else verificando condição para processar um determinado comportamento para determinado tipo de pedido (Order).
Então criei a cadeia de pagamento, esta por sua vez tem a capacidade de avaliar cada pedido e processar as ações necessárias para cada tipo de produto.
Criei uma pequena estrutura de diretórios para organizar os arquivos.
app
factories
models
payment
services
Para visualizar o output basta executar o seguinte comando no terminal
$ ruby bootstrap.rb
Como o objetivo não era ter uma implementação real de um fluxo de pagamento, eu optei por criar minhas próprias classes representando o modelo de negócio (models) com o mínimo de atributos apenas para demonstrar o Pattern em funcionamento.
Confesso que não segui o fluxo apresentado no arquivo bootstrap.rb apresentado no repositório original do desafio.
Não adicionei testes unitários pois teria que adicionar gem (rspec)